Tras su divorcio en 1996, la princesa Diana recibió la atención insistente de Donald Trump, entonces empresario y figura mediática. Intentos de acercamiento, comentarios públicos y grandes ramos de rosas y orquídeas al Palacio de Kensington poco después de la separación de los príncipes de Gales, marcaron una etapa incómoda para Lady Di.
Para el entorno de la princesa aquellos gestos no eran románticos, sino invasivos. Una amiga cercana contó que se sentía tan abrumada por la insistencia del magnate que llegó a decir: “¿Qué voy a hacer? Me da escalofríos”.
Biógrafos e historiadores señalan que, en los años 90, Trump y Jeffrey Epstein competían por acercarse a figuras de alto perfil como Diana de Gales para conseguir estatus social y notoriedad. La princesa se convirtió en un trofeo codiciado por magnates y celebridades, mientras ella lidiaba con la exposición mediática y la incomodidad personal.
En su libro The Art of the Comeback (1997), Trump describió a la princesa de Gales como “una mujer de ensueño” pero «un poco loca» y lamentó no haberla “tenido” entre sus conquistas. Años más tarde, en 2016, rebajó el tono, negando cualquier acercamiento romántico con Diana, y aseguró que “la conocí una vez en Nueva York” y le pareció “encantadora”.
El único encuentro cara a cara entre ambos tuvo lugar en diciembre de 1995, durante una cena benéfica en el hotel Hilton de Manhattan, cuando Diana recibió el premio «Humanitaria del Año». Trump, acompañado por su esposa Marla Maples, compartió mesa con la princesa. La relación, sin embargo, nunca pasó de la cortesía: Lady Di mantuvo distancia y rechazó cualquier acercamiento con el magnate.
Anteriormente ya había circulado otro episodio revelador: el entorno de Trump alimentó a principios de los 80 el rumor de que Carlos y Diana querían comprar un apartamento en la Trump Tower por cinco millones de dólares. El Palacio lo negó tajantemente, pero la historia funcionó como publicidad gratuita para el imperio inmobiliario del magnate.
Donald Trump tampoco se contuvo en los medios estadounidenses. En el programa de Howard Stern llegó a decir que “podría haberla conquistado” y la calificó como “supermodelo preciosa”. Pero más polémica fue la broma sobre una prueba de VIH antes de un hipotético encuentro, una escena que Stern y Trump no dudaron en escenificar: pedirle a Diana que “fuera al médico” y para someterse a un “pequeño chequeo” antes de cualquier intimidad.
En 2023, con la publicación de Letters to Trump, el presidente estadounidense incluyó una carta de Diana agradeciendo unas flores de cumpleaños. La controversia resurgió cuando llegó a afirmar que miembros de la realeza como Lady Di y la reina Isabel II le “besaban el trasero”. La familia de la princesa reaccionó con indignación. Sus hijos, William y Harry, manifestaron su “asco” por el uso comercial de la correspondencia privada de su madre.
Su hermano, Charles Spencer, fue más duro al afirmar en redes que la Diana se refería a Trump como algo “peor que una almorrana”.
Unos términos profundamente despectivos que reflejan el rechazo que aquella atención persistente dejó tras de sí.